Pada masa Kiai Ilyas, Annuqayah mengalami banyak perkembangan, baik dalam pola pendekatan masyarakat, sistem pendidikan, maupun hubungan dengan birokrasi pemerintah.
Salah satu perkembangan penting adalah ketika K. Abdullah Sajjad, saudara Kiai Ilyas, membuka pesantren baru pada tahun 1923, yang kemudian dikenal sebagai Latee.
Baca Juga:KPU Sumenep Gelar Sosialisasi, Berikut Syarat Bagi Calon Cabup dan Cawabup yang Harus Dipenuhi
Pesantren Federasi
Sejak K. Abdullah Sajjad membuka pesantren sendiri, pesantren-pesantren di daerah Annuqayah terus berkembang dan bermunculan, menjadikan Annuqayah tampak sebagai "pesantren federasi."
